Tên IUPAC của o-Xylene
Tên IUPAC của o-xylene là 1,2-dimethylbenzen. Bản thân Xylene là một tên tầm thường, không có hệ thống, vì vậy tên được sử dụng trong danh pháp chính thức được xây dựng từ hợp chất gốc benzen với hai nhóm thế metyl, và vị trí 1,2 cho thấy hai nhóm metyl nằm trên các nguyên tử cacbon liền kề của vòng. Phân tử có công thức C8H10, trọng lượng phân tử 106,16 và số CAS 95-47-6. Các từ đồng nghĩa phổ biến của nó là ortho-xylene, o-xylene và 1,2-xylene, nhưng chỉ 1,2-dimethylbenzen tuân theo các quy tắc danh pháp IUPAC.
Tên được xây dựng như thế nào
Ba quy tắc tạo ra tên. Đầu tiên xác định cấu trúc gốc: vòng thơm nên gốc là benzen. Thứ hai, đặt tên cho các nhóm thế và liệt kê chúng theo thứ tự bảng chữ cái, cho ra dimethyl. Thứ ba, đánh số vòng sao cho các vị trí nhóm thế nhận được vị trí thấp nhất có thể và vì hai nhóm metyl tương đương nhau nên tập hợp thấp nhất là 1,2 thay vì 2,3 hoặc 3,4. Áp dụng quy tắc tương tự cho hai đồng phân còn lại thu được 1,3-dimethylbenzen cho m-xylene và 1,4-dimethylbenzen cho p-xylene.
Dữ liệu nhận dạng và so sánh đồng phân
| Tài sản | o-Xylene | m-Xylene | p-Xylene |
|---|---|---|---|
| Tên IUPAC | 1,2-dimetylbenzen | 1,3-dimetylbenzen | 1,4-dimetylbenzen |
| Công thức phân tử | C8H10 | C8H10 | C8H10 |
| Số CAS | 95-47-6 | 108-38-3 | 106-42-3 |
| điểm sôi | Khoảng 144,4 C | Khoảng 139,1 C | Khoảng 138,4 C |
| điểm nóng chảy | Khoảng -25,2 C | Khoảng -47,9 C | Khoảng 13,3 C |
Điểm nóng chảy là đặc tính phân tách các đồng phân thương mại: p-xylene kết tinh gần với nhiệt độ môi trường xung quanh và do đó có thể thu hồi được bằng quá trình kết tinh phân đoạn cũng như bằng sự hấp phụ, trong khi các đồng phân ortho và meta ở dạng lỏng và được tách ra bằng cách chưng cất và chuyển đổi xuôi dòng.
Câu hỏi thường gặp
Q:Tên IUPAC của o-xylene là gì?
Đáp: 1,2-dimetylbenzen. Nhóm gốc là benzen, hai nhóm metyl được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái là dimethyl, và vị trí 1 và 2 cho thấy chúng chiếm các vị trí vòng liền kề.
Q:"o-xylene" có phải là tên IUPAC không?
Đáp: Không. Đó là một cái tên tầm thường được giữ lại và được sử dụng rộng rãi trong thương mại và văn học cổ. Trong danh pháp hệ thống, hợp chất này là 1,2-dimethylbenzen và tiền tố ortho là ký hiệu mô tả vị trí chứ không phải là một phần của tên IUPAC.
Q:Sự khác biệt giữa o-xylene, m-xylene và p-xylene là gì?
Trả lời: Chúng là các đồng phân vị trí có cùng công thức C8H10 nhưng khác nhau về vị trí nhóm metyl: liền nhau ở đồng phân 1,2, cách nhau một cacbon ở đồng phân 1,3 và đối diện ở đồng phân 1,4. Điểm sôi và điểm nóng chảy khác nhau tương ứng.
Q:O-xylen dùng để làm gì?
Trả lời: Sản phẩm công nghiệp chính của nó là quá trình oxy hóa thành anhydrit phthalic, chất cung cấp chất dẻo, polyester không bão hòa và nhựa alkyd. Khối lượng nhỏ hơn được sử dụng làm dung môi và trong quá trình tổng hợp các chất trung gian thơm khác.
Q:Độ tinh khiết của xylene và hàm lượng đồng phân được xác minh như thế nào?
Trả lời: Sắc ký khí là phương pháp chính, với phân tích chất thơm C8 được mô tả trong ASTM D2306. Phạm vi chưng cất theo tiêu chuẩn ASTM D850 và màu sắc theo tiêu chuẩn ASTM D1209 hỗ trợ kết quả sắc ký.
Q:Tại sao p-xylene có điểm nóng chảy cao hơn nhiều?
Trả lời: Hình dạng phân tử đối xứng, tuyến tính của nó gói gọn hiệu quả trong mạng tinh thể, tạo ra điểm nóng chảy gần 13,3 C so với khoảng -25,2 C của o-xylene. Sự khác biệt đó chính là cơ sở của sự phân tách thương mại bằng sự kết tinh.
